西蒙尼叫匪帥的原因是西蒙尼的外形酷似土匪，並且西蒙尼執教的足球隊踢球的作風也很強悍，很土匪，加上西蒙尼還是球隊的教練，所以匪帥的綽號就這麼誕生了。
迭戈·西蒙尼球員時代出道於阿根廷薩斯菲爾德足球俱樂部青訓營。1987年，升入薩斯菲爾德一線隊開始職業生涯，之後效力於比薩足球俱樂部、塞維利亞足球俱樂部、馬德里競技足球俱樂部、國際米蘭足球俱樂部、拉齊奧足球俱樂部、馬德里競技、阿韋亞內達競技足球俱樂部。迭戈·西蒙尼的職業生涯共奪得過7座冠軍獎盃，其中包括1次西甲聯賽冠軍、1次意甲聯賽冠軍以及1997-98賽季歐洲聯盟杯冠軍。2006年2月，迭戈·西蒙尼宣佈正式退役。
