自從打敗蒙卡上校以後，路飛氣勢一路上漲。小丑巴基當時1500萬，提督克利克1700萬，魚人阿龍2000萬，在懸賞金平均300萬貝利的東海中，他們都是超過1000萬的大海賊，都被路飛打敗了。所以路飛初次懸賞金額就達到了3000萬。
而後路飛在阿拉巴斯坦與當時的王下七武海克羅克達爾展開決鬥。最終在地下葬祭殿與路飛作第三次戰鬥時，使出了毒針，後被憤怒的路飛的"橡皮暴風雨"擊敗，自此，路飛的懸賞上漲至3億。
在草帽團與祕密諜報機關CP9的戰役中，世界政府爲了掩蓋其醜聞與事實，將司法島的毀滅歸罪於草帽海賊團，路飛的懸賞上漲至3億。
接下來是頂上戰爭，路飛爲了救艾斯，把海軍政府攪了個天翻地覆，還由於他之前動手教訓了天龍人，這在世界政府的手裏是無法饒恕的死罪，懸賞金到了4億貝利，在德雷斯羅薩戰勝了王下七武海之一堂吉訶德多弗朗明哥，懸賞金又被提高到了5億。
