路飛賞金5億是在第746話中，也就是司法島和德島後，戰勝了王下七武海的多弗朗明哥，讓他的名氣大增。
路飛和多弗朗明哥一戰是以經典戰役之一，因爲王下七武海是四皇航海的三大勢力，能在裏面的人都是實力的象徵。
德島事件中，託雷爾選擇了自爆，當時多弗朗明哥和路飛躲開了，隨後多弗朗明哥的手下和路飛開大，路飛被逼無奈使用四檔，速度力量大幅度提升，瞬間將他擊倒，此時路飛準備和多弗朗明哥一戰，但是四擋體力消耗太大，路飛很快堅持不住，隨後明哥的一句屠殺的話激起了路飛的憤怒，路飛拼盡全力再次使用四檔，在技能對抗的過程中，路飛咬緊牙關纔將他擊敗。
