梁家輝演的賭博電影有 《賭神2》、《神龍賭聖之旗開得勝》、《千王情人》。梁家輝在《賭神2》飾演的蕭方方是一個小混混，假扮高進混進賭場，利用他的身份做一些無厘頭的事情，後事情敗露，惹到仇笑癡等人遭其追殺，這樣陰差陽錯的還救了高進一命，讓高進的身份纔不致被識破。
《神龍賭聖之旗開得勝》中梁家輝飾演賭聖許文龍，該片主要講述賭神之子沙三少和賭霸傳人任天仇爲爭奪至尊賭皇的頭銜，決定通過一場至尊賭皇大賽三局兩勝決出勝負的故事。
在《千王情人》電影中，梁家輝飾演米高，是一名老千，與朋友靠騙爲生，曾與一少女戀愛，可惜少女跳樓輕生，此少女的姊姊王誓要報復，找尋證據捉拿米高。
