在《海賊王》中路飛作為要成為海賊王的男人，隨着戰鬥力的增長，打敗了很多人，亞爾麗塔、巴基、金獅子、老沙克洛克達爾、王下七武海多弗朗明哥、雷神艾尼路、凱多、黑鬍子、赤犬、路奇等都是敗給路飛的人。
亞爾麗塔是出場比較早的小boss，是路飛出海第一個打敗的人。在第一集的時候，亞爾麗塔帶領自己的海盜團伙劫持遊客船隻。正好遇到了路飛，然後被路飛一招給打敗。
當時的亞爾麗塔又肥又醜，但是被打敗後，卻並沒有一如既往的失敗，反而因為路飛獲得了滑滑果實，從一個肥婆變成了美女。
金獅子是個老一代的海賊，年輕的時候和當年海賊王羅傑進行過爭霸，實力可見不低。後來被路飛的爺爺卡普打敗，在路飛的升級道路上，失敗在了路飛的三擋實力之下。
路飛與王下七武海多弗朗明哥的一戰是《海賊王》裏重要的情節，在這一戰之後，路飛的懸賞賞金漲到了5億，代表着他成為了一個實力超一流的高手。
明哥曾經是天龍人，也是王下七武海中非常跋扈囂張的一個。頭腦很聰明，能把一個看似無用的線線果實開發到極致。但是最後他在自己的島嶼上卻被路飛的四擋打敗。
當時的路飛實力大增，開發出了四擋，但是明哥的線線果實已經覺醒，兩個人的戰鬥經歷了挺長的時間，一直不相上下。後來明哥受傷，在一邊維護着自己的心臟一邊和路飛打鬥中失敗。
路奇是司法島的BOSS，在和路飛戰鬥被路飛給打敗。戰敗後並沒有被關押，反而繼續坐着CP9的工作，之後通過自己的努力，成為了CP0組織裏的人物。
