首先要學會察言觀色，就是看看領導最近幾天的心情好不好，如果當時領導的臉色溫和，嘴角有笑意，情緒很高，可以選擇這個時機提出來你的訴求。可以達到事半功倍的效果。
具體策略需要因人而異，有的領導好面子，這個就不要直接切入主題，尤其是不要讓領導下不來臺。可以在小範圍裏面說說，而且要迂迴戰術。比如說孩子快要放暑假了，我也不知道能不能帶她到外地去玩。今年的假還沒有休呢。如果沒有孩子，可以說男女朋友或者老公現在放假了，我希望陪他（她）一起去玩。看看領導的意思。這樣就好被理解了，大家都有孩子，都是過來人了，所以說成功的可能性比較大。
另外一種領導需要用完全不同的策略，可以找公開的場合，直接進入主題，大家你一言我一語，聊天的時候，你可以故意引導話題進入放假的事情，大家最後一起鬨就通過了。領導一般不會食言的。
具體時間點也是不要選擇工作上緊張的時候就好。
