賈寶玉與林黛玉是青梅竹馬並且互爲知己，所以兩人是相愛的，但賈寶玉是一個多情的人，他最愛的是林黛玉，也愛大觀園裏其他的姐妹。
賈寶玉第一次與林黛玉相見的時候說：“這個妹妹我曾見過的。”大概是命運指引，兩個人從見面開始就互相有好感。
後來兩個人朝夕相處，建立了堅實的感情基礎。長大的林黛玉才情出衆，“病如西子勝三分”的風流之姿非常符合寶玉的審美。寶玉與黛玉一起討論詩詞，一起飲酒葬花，兩人偷看《西廂記》的時候基本是互表心跡。
後來兩個人有緣無分，黛玉病逝，寶玉娶了寶釵。作者在創作賈寶玉與林黛玉兩人的時候，都給予了兩人相似的叛逆的精神，所以兩個人是註定相愛的，但賈寶玉是一個多情的人，對大觀園所有的姐妹都喜歡，只能說他最愛的是林黛玉，卻不是隻愛她。
