霍利菲爾德失敗的幾次經歷：
1、裏迪克·鮑：1992年11月13日，在美國的拉斯維加斯被來自紐約布魯克林區的黑人選手裏迪克·鮑打敗；
2、邁克爾·穆勒：1994年4月22日，在美國拉斯韋加斯舉行的世界重量級拳王挑戰賽中被挑戰者邁克爾·穆勒擊敗，失去世界重量級拳王稱號；
3、迪克·鮑：1995年11月5日，在向世界拳王裏迪克·鮑挑戰世界拳擊協會重量級冠軍稱號的比賽中，在第8回合被對手擊倒在地而告失利，這也是與鮑的第3次交手；
4、劉易斯：1999年11月14日，與拳王劉易斯進行了重賽，經過12回合的激戰，三名美國裁判均判定劉易斯獲勝，霍利菲爾德失去了拳王金腰帶。
