翻開史書，就能發現黃庭堅的人生，與蘇軾共沉浮。
蘇軾第一次在孫覺坐上見到黃庭堅的詩文，驚其超逸絕塵，孫覺便請蘇軾爲其揚名，蘇軾大笑：“此人如精金美玉，不去接近別人，別人也會主動接近他，逃名而不可得，何須揚名？”黃庭堅三十四歲時，寫了兩首詩寄給蘇軾，蘇軾回書《答黃魯直》：“我一直誠恐不能與君結交，而君今日不惜辱沒才華，如此禮待我，喜愧之懷，幾乎難以承受。”當時蘇軾已經名動四海，黃庭堅不過是暫露頭角，可見蘇軾何等賞識黃庭堅，自此二人惺惺相惜。
也正因爲蘇軾的賞識，帶累黃庭堅一生坎坷。 一年後，蘇軾因“烏臺詩案”入獄，差點被殺頭，政敵王安石拋開宿怨上書：“安有聖世而殺才士乎？”因太祖有約不殺士大夫，神宗又惜蘇軾才華，蘇軾總算逃脫一死，黃庭堅雖然與蘇軾未曾謀面，但與其酬來唱往，被罰了二十斤銅。可見蘇軾和黃堅的關係。
