沈醉、範紹贈評價：杜月笙是中國近代史上一個傳奇性的人物。他從一個小癟三混進十里洋場，成爲上海最大的黑幫幫主，成爲了現代實業家、地方領袖以及政治風雲人物。 他有過人的投機本領與玩弄權術的狡詐，對前清遺老、軍閥政客、社會名流，乃至金融工商鉅子，無不執禮甚恭，傾力結交。而蔣氏高層如孔祥熙、戴笠等，無不結爲杜氏豪門密友。他心裏一直對文化嚮往和敬畏，發跡後與文化界甚密，能在知識界、文化界周旋得遊刃有餘。
朱小平評價：他曾做過一些有利於人民的事，如救助災民、熱衷慈善，特別是積極支持抗戰。杜月笙是舊中國上海青幫的大頭目，他在蔣介石的“四一二”反革命政變中起了關鍵作用，僱用流氓爲上海總工會送錦旗放煙霧、誘殺總工會委員長、中共黨員汪壽華等，致使上海總工會80萬會員羣龍無首，數千工人被蔣殺害。
