兩次。2006年，電影《斷背山》榮獲第78屆奧斯卡金像獎的最佳導演獎，2013年，《少年派的奇幻漂流》榮獲第85屆奧斯卡金像獎的最佳導演獎。李安是首位兩度獲得奧斯卡金像獎最佳導演獎的亞洲導演，也是首位獲得奧斯卡最佳外語片獎的華人導演。
