吳秀波演的黑社會大哥是電視劇《上海上海》。吳秀波飾演的顧業成，是根據杜月笙塑造出來的，作爲上世紀二三十年代變革時期產生的一個梟雄式江湖人物，顧業成具備精明、陰險、義氣等多面性格。吳秀波將這樣一個複雜多面的人物在複雜的社會環境中的複雜經歷演繹得淋漓盡致，活生生的一個梟雄成長史。
在劇中出演具有傳奇色彩的黑幫老大顧業成的吳秀波表現精彩，他將上海灘這座國際化大都市在特殊年代所滋生出來的黑幫老大形象演繹的入木三分，備受觀衆好評。
《上海上海》重現了當時上海灘紙醉金迷和烽火硝煙交替下的風雲變幻。劇中三位大亨的中級命運也最終塵埃落定，隨着明達鵬被槍決，段奕宏的三個孩子都喋血在抗戰救國的戰場上，風光一生卻老來喪子的悲痛讓段奕宏成爲全劇最具悲情的角色；一生正氣的銀行家趙崢也隨着國民黨金融體系的崩潰而遠走他鄉。此前奉行盜亦有道的流氓大亨吳秀波，攜自己的摯愛宋小冬則成功隱退，在歷史潮流中完美謝幕，一代梟雄就此沒落。
